「酢、すっぱい」
奏が顔をしかめた。
透真が笑った。「それがカルボン酸の怒り」
「怒り？」
「プロトンを放出する。攻撃的だ」
零が訂正した。「攻撃というより、手放すだけ」
「でも、なんでカルボン酸は酸性なの？」奏が質問した。
「カルボキシル基-COOHの構造」零がノートを開いた。
「CとOの二重結合、それにOHが付いてる」
透真が模型を組み立てた。「このOHのHが外れやすい」
「なんで？」
「共鳴安定化」零が図を描いた。
「H⁺が離れると、-COO⁻になる。この陰イオンが安定」
「安定？」
「負電荷が二つのO原子に分散する。共鳴構造」
奏がノートに描いた。「二つのOが等価？」
「そう。どちらかに固定されず、間を行き来する」
透真が補足した。「だから、陰イオンが安定で、H⁺を放出しやすい」
「他の酸と比べると？」
零が例を出した。「アルコールのOHは、H⁺を放出しにくい」
「なんで？」
「アルコキシドイオンRO⁻は、負電荷が一つのOに集中する。不安定」
「共鳴できない」
「だから、アルコールは弱い酸、カルボン酸は強い酸」
奏が理解した。「共鳴が鍵なんだ」
ミリアが入ってきた。「pKaの話？」
「pKa？」
「酸解離定数の対数。酸の強さを測る指標」
零が式を書いた。「HA ⇌ H⁺ + A⁻、Ka = [H⁺][A⁻]/[HA]」
「pKa = -log Ka。小さいほど強い酸」
「酢酸のpKaは？」
「約4.8。弱い酸だけど、確実に解離する」
透真が比較した。「塩酸はpKa約-7。ほぼ完全に解離」
「酢酸は穏やか？」
「カルボン酸の怒りは、ささやかだ」
奏が笑った。「ささやかな怒り」
ミリアが実験を提案した。「異なるカルボン酸のpHを測ろう」
酢酸、ギ酸、安息香酸。それぞれpH紙を浸す。
「全部酸性だけど、強さが違う！」奏が観察した。
「置換基の効果」零が説明した。
「電子を引く基があると、pKaが下がる。酸性が強くなる」
「なんで？」
「陰イオンがより安定になるから」
透真が例を出した。「トリクロロ酢酸。三つのClが電子を引く」
「pKaは約0.5。強い酸」
「逆に、電子を押す基があると？」
「酸性が弱くなる。陰イオンが不安定化する」
奏が考えた。「じゃあ、カルボン酸の酸性は調整できる？」
「構造を変えれば」ミリアが頷いた。
零が続けた。「生体内でも重要。アミノ酸のカルボキシル基とか」
「アミノ酸？」
「両方持ってる。カルボキシル基とアミノ基」
「両性」
「pH次第で、プロトンを出したり受け取ったり」
奏が感心した。「柔軟なんだ」
透真が静かに言った。「カルボン酸の怒りは、制御されてる」
「必要な時だけ、H⁺を放つ」
ミリアが補足した。「だから生命に使える。激しすぎないから」
零が窓の外を見た。「ささやかな怒りは、美しい」
奏がノートに書いた。「カルボン酸のささやかな怒り」
「化学の感情」
三人は試験管を並べた。カルボン酸が静かにプロトンを放つ。怒りは穏やかで、それゆえに持続する。